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二水槲皮素
CAS No.: 6151-25-3
分子式: C15H10O7.2(H2O)
分子量: 338.27
備注: 中文名稱二水槲皮素中文同義詞槲黃素,櫟精,槲皮素;3,3′,4′,5,7-五羥基-2-苯基-1-氧雜-4-萘酮;3,5,7,3′,4′-五羥基-2-苯基苯并-4-吡喃酮;3,5,7,3′,4′-五羥基黃色素;3,5,7,3′4′-五羥基黃酮;槲黃素;櫟精酸;櫟皮黃素英文名稱Quercetindihydrate英文同義詞QUERCETINDIHYDRATE;3,5,7,3’,4’-PENTAHYDROXYFLAVONEDIHYDRATE;3,3’,4’,5,7-pentahydroxy-flavondihydrate;Flavone,3,3’,4’,5,7-pentahydroxy-,dihydrate;2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,5,7-TRIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONEDIHYDRATE;3,3’,4’,5,7-PENTAHYDROXYFLAVONE2H2O;3,3’,4’,5,7-PENTAHYDROXYFLAVONEDIHYDRATE;3,3’,4’,5,7-PENTAHYDROXYFLAVONEHYDRATECAS號6151-25-3分子式C15H14O9分子量338.27EINECS號612-158-3植物來源槐米相關(guān)類別醫(yī)用原料;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;醫(yī)藥原料;有機(jī)原料;其它雜環(huán);植提;分析標(biāo)準(zhǔn)品;通用試劑;植物提取物;標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;酮;生化試劑;中草藥成分;Flavanols;Biochemistry;Flavonoids;C15toC38;CarbonylCompounds;Ketones;Signalling;天然產(chǎn)物;提取物;中藥;醫(yī)藥原料藥;植物化學(xué)藥;生化試劑-其他化學(xué)試劑;抗氧化劑;植物提取;原料;植物提取物單體;生物化工類;中藥對照品;化工原料;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;化學(xué)試劑;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;TyrosineKinaseInhibitors;Inhibitors;TROXEPUREMol文件6151-25-3.mol結(jié)構(gòu)式二水槲皮素性質(zhì)熔點(diǎn)>300°C(lit.)密度1.680g/cm3儲(chǔ)存條件-20°C溶解度溶于DMSO>10mM形態(tài)黃色固體色指數(shù)75670顏色粘黃色水溶解性practicallyinsolubleMerck14,8034BRN317313InChIKeyGMGIWEZSKCNYSW-UHFFFAOYSA-NLogP2.075(est)CAS數(shù)據(jù)庫6151-25-3(CASDataBaseReference)二水槲皮素用途與合成方法理化性質(zhì)無水物分子式C15H10O7,分子量302.25,mp316℃。二水合物分子式C15H9O7·2H2O,黃色針狀結(jié)晶(稀乙醇),mp313℃~314℃(分解)。溶于熱乙醇(1:23)、冷乙醇(1:300),可溶于甲醇、醋酸乙酯、冰醋酸、吡啶等,不溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿中,幾乎不溶于水。祛痰藥槲皮素是在我國中醫(yī)臨床上常用的一種祛痰藥,本品具有較好的祛痰、止咳效應(yīng),也有一定的平喘作用,并有降低血壓、提高毛細(xì)血管抵抗力、減少毛細(xì)血管脆性、降血脂、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、增加冠狀動(dòng)脈血流量的藥理功能。臨床槲皮素主要用于支氣管炎及多痰炎癥。對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。用本品可有口干、頭暈及胃區(qū)燒灼感,停藥后可消失。槲皮素廣泛存在于被子植物中,如紅管藥、貓眼草、鐵包金、滿山紅、小葉枇杷、紫花杜鵑、照山白、矮地茶、羅布麻均含有,此物系一種甙元,此種甙元常與糖結(jié)合以甙的形式存在,如槲皮苷、蘆丁、金絲桃苷等。藥理作用槲皮素能顯著抑制促癌劑的作用、抑制離體惡性細(xì)胞的生長、抑制艾氏腹水癌細(xì)胞DNA、RNA和蛋白質(zhì)合成。槲皮素有抑制血小板聚集和5-羥色胺(5-HT)的釋放作用,對ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)誘導(dǎo)的血小板聚集均有明顯抑制作用,其中對PAF的抑制作用最強(qiáng),也能明顯抑制凝血酶誘導(dǎo)的兔血小板3H-5-HT釋放。(1)0.5mmol/L濃度槲皮素10ml/kg靜滴,可顯著縮短小鼠心肌缺血再灌注的心律失常持續(xù)時(shí)間,降低室顫發(fā)生率,減少缺血灌注區(qū)心肌組織中MDA含量及黃嘌呤氧化酶活性,而對SOD具明顯保護(hù)作用,可能與抑制心肌中氧自由基的形成和保護(hù)心肌組織中SOD或直接清除氧自由基有關(guān)。(2)槲皮素與蘆丁體外試驗(yàn),可使粘附在兔主動(dòng)脈內(nèi)皮上的血小板血栓分散開,其EC50分別為80及500nmol/L。槲皮素50~500μmol/L體外試驗(yàn),可提高人血小板cAMP水平,對PGI2提高人血小Chemicalbook板cAMP水平及抑制ADP誘導(dǎo)的人血小板聚集,槲皮素2~50μmol/L有濃度依賴的增強(qiáng)作用。槲皮素在試管內(nèi)300μmol/L濃度對血小板活化因子(PAF)誘導(dǎo)的大鼠血小板聚集,幾乎可完全抑制,也抑制凝血酶及ADP誘導(dǎo)的血小板聚集,對凝血酶誘導(dǎo)的兔血小板3H-5HT的釋放有抑制作用;30μmol/L濃度可明顯降低大鼠血小板膜質(zhì)流動(dòng)性。(3)4×10-5~1×10-1g/ml濃度槲皮素,對卵白蛋白致敏的豚鼠肺釋放組胺及SRS-A有抑制作用;1×10-5g/ml對SRS-A引起的豚鼠回腸收縮也有抑制作用。槲皮素5~50μmol/L濃度,對豚草抗原引起的人嗜堿性白細(xì)胞釋放組胺有濃度依賴性的抑制作用。對卵白蛋白致敏豚鼠回腸收縮呈濃度依賴的抑制收縮,其IC50為10μmol/L。5×10-6~5×10-5mol/L,可抑制小鼠細(xì)胞毒T淋巴細(xì)胞(CTL)的增殖,也抑制ConA誘導(dǎo)的DNA合成。用途本品具有較好的祛痰、止咳作用,并有一定的平喘作用。此外還有降低血壓、增強(qiáng)毛細(xì)血管抵抗力、減少毛細(xì)血管脆性、降血脂、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈,增加冠脈血流量等作用。用于治療慢性支氣管炎。對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。用途有機(jī)靈敏試劑,鋁的熒光測定,鐵、錫、鋯的光度測定。生化試劑,線粒體腺苷三磷酸酯酶的抑制劑。醫(yī)藥。與表氯醇(3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷)混合形成環(huán)氧樹脂。用途槲皮素的二水合物,是一種普遍存在的天然黃酮類化合物,具有抗增殖作用。是線粒體ATP酶和磷酸二酯酶抑制劑,也抑制PI3-激酶活性。QuercetinDihydrateisthedihydratepreparationofQuercetin,aubiquitousnaturalflavonoidwithantiproliferativeproperties.QuercetinisdescribedtoinhibitPLA2andPI3-kinase(IC50=3.8microM),blockingtheATPbindingsiteofthiskinaseandinterruptingtheroleofthisenzymeinpropagatingcellularresponsestogrowthfactors.Quercetinisfurtherdescribedtoinhibitnucleotide-dependentkinaseenzymesthroughcompetitionwithATPandGTP,demonstratinginhibitionofpp60srcphosphotransferase,tyrosineproteinkinase,calcium-andphospholipid-dependentproteinkinase,andcyclicGMPphosphodiesterases.InhibitionofPI4-kinase(1-phosphatidylinositol4-kinase)andPI-4-phosphate5-kinase(1-phosphatidylinositol4-phosphate5-kinase)byQuercetinblockstheparticipationoftheseenzymesinsignaltransductionpathwaysandreducescellularlevelsofthesecondmessengerIP3(inositol1,4,5-trisphosphate),decreasingthereleaseofintracellularCa2+stores.TheantiproliferativeandcytotoxiceffectsofQuercetinonculturedbreastcancercellsareattributedtoinhibitionofPI4-kinaseandPI-4-phosphate5-kinase,reductionofIP3levels,andblockadeofoncogenicgrowthsignaling.QuercetinwasshowntoinduceapoptosisintumorcelllinesattheG1andSphases.Potentialfattyacidsynthase,PKC,andATP5(mitochondrialATPase)inhibitoraswellasanSIRT1activator.SIRT1deacetylateshistones.QuercetinDihydrateisaninhibitorofPim-1andanactivatorofGPR30.
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