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氧氟沙星 |
| CAS No.: |
82419-36-1 |
| 分子式： |
C18H20FN3O4 |
| 分子量： |
361.37 |
| 備注： |
中文名稱氧氟沙星中文同義詞(±)-9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]-苯并噁嗪-6-羧酸鹽酸鹽;菲寧達(dá);9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-佳績-哌嗪基)7-氧代-7H-吡啶并(1,2,3-DL)-1,4-苯并嗪-6-羧酸;奧復(fù)星;氟嗪酸;氧氟多沙;(S)-9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸;(S)-9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并嗪-6-羧酸;氧氟沙星英文名稱Ofloxacin英文同義詞(+/-)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid;AKOSNCG1-0050;floxin;oflx;OFLOXACIN;(-)-(s)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7h-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid;TARIVID;(+/-)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacidCAS號82419-36-1分子式C18H20FN3O4分子量361.37EINECS號680-263-1相關(guān)類別抗病源性微生物藥;喹諾酮類藥物;藥物;原料藥;分析標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品;中間體;醫(yī)藥原料;抗生素類;喹諾酮類;抗生素;小分子抑制劑;醫(yī)藥原料藥;Ofloxacin;Pharmaceuticalintermediate;FLOXIN;Antibiosis;API;生命科學(xué)標(biāo)準(zhǔn)品;化合物：原料藥;獸藥類;生化試劑;醫(yī)藥化工類;化學(xué)試劑;對照品-雜質(zhì)對照品;對照品;其他生化試劑;醫(yī)藥獸藥;原料中間體-原料藥;獸用原料;醫(yī)用原料;合成抗菌藥;原料;其他原料;化學(xué)試劑;原藥中間體;日用化學(xué)品;通用生化試劑-抗生素;工業(yè)化;ActivePharmaceuticalIngredients;AntibioticExplorer;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;1694Pharmaceuticals&PersonalCareProducts;Alphabetic;EPA;NeatsAnalyticalStandards;O;PeptideSynthesis/AntibioticsMol文件82419-36-1.mol結(jié)構(gòu)式氧氟沙星性質(zhì)熔點(diǎn)270-2750C沸點(diǎn)571.5±50.0°C(Predicted)密度1.2688(estimate)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,Storeinfreezer,under-20°C溶解度1MNaOH：可溶50mg/mL形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)5.19±0.40(Predicted)顏色無色針狀水溶解性Solubleinaceticacidorwater.Slightlysolubleinmethanol最大波長(λmax)326nm(H2O)(lit.)Merck14,6771BCSClass1CAS數(shù)據(jù)庫82419-36-1(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ofloxacin(82419-36-1)氧氟沙星用途與合成方法簡介氧氟沙星(Ofloxacin，OFL)系第三代喹諾酮類藥物，又名氟嗪酸，是在喹諾酮類分子結(jié)構(gòu)的基本骨架均為氮(雜)雙并環(huán)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，在X-8位為氟所取代，同時(shí)增加子并環(huán)，由日本第一制藥株式會社于1982年開發(fā)，屬廣譜抗菌藥物，對細(xì)菌、支原體及部分厭氧菌有效，化學(xué)名稱為(&plusChemicalbookmn;)-9-氟-2，3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1，2，3-de]-[1，4]苯并噁嗪-6-羧酸，氧氟沙星為黃色或灰黃色結(jié)晶性粉末，無臭，有苦味，微溶于水、乙醇丙酮、甲醇，極易溶于冰醋酸。適應(yīng)癥臨床上主要用于敏感菌所致的呼吸道、咽喉、扁桃體、尿路包括前列腺、皮膚及軟組織、腸道及耳鼻科等部位的急、慢性感染。藥物相互作用氧氟沙星與其他抗生素、解熱鎮(zhèn)痛藥、抗病毒藥、免疫調(diào)節(jié)劑聯(lián)合應(yīng)用或研制成復(fù)方制劑被廣泛應(yīng)用。根據(jù)市場調(diào)查，部分省市已批準(zhǔn)較多的復(fù)方氧氟沙星制劑，如氧氟沙星雙氯芬酸鈉注射液、氧氟沙星鹽酸左旋咪唑片等，擴(kuò)大抗菌譜，用于綜合防治，尤其對其他抗生素療效相對較差的鏈球菌、肺炎球菌屬、支原體、厭氧菌屬等有良好作用。常見的配伍用藥有：①與黃芪多糖、板藍(lán)根或千里光等抗病毒藥配合，用于細(xì)菌、病毒性綜合感染；②與安乃近或雙氯芬酸鈉、酮洛酚等解熱鎮(zhèn)痛藥配伍，用于細(xì)菌性熱癥；③與魚腥草、柴胡等中藥配伍，用于暑熱癥；④與甲硝唑配伍，用于重癥性厭氧菌感染；⑤與鹽酸強(qiáng)力霉素、磺胺類藥聯(lián)合，用于血液原蟲?。虎夼c痢菌凈、黃連素配伍，用于腸道性疾患。不良反應(yīng)惡心、嘔吐、腹瀉、腹痛、眩暈、幻覺、頭痛，也可出現(xiàn)震顫和精神不安、顏面潮紅、皮疹、光敏及過敏性休克。可致腎功能障礙（BUN升高、血肌酐值升高）、轉(zhuǎn)氨酶升高、白細(xì)胞減少和血小板減少，頭暈、失眠等。孕婦、哺乳婦、幼兒禁用。制備以2，3，4-三氟硝基苯(2)為起始原料，經(jīng)堿水解，與一氯丙酮縮合得醚酮(5)，收率75～78%；再經(jīng)雷尼鎳還原，與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)縮合；再以多聚磷酸乙酯(PPE)或多聚磷酸為環(huán)合劑進(jìn)行環(huán)合，以鹽酸、冰乙酸進(jìn)行水解，得羧酸物(9)，收率75%左右；9與N-甲基哌嗪縮合、精制，得氧氟沙星，收率85%，總收率50%左右。藥理作用本品具第三代喹諾酮類抗菌活性，對葡萄球菌、鏈球菌、肺炎鏈球菌、淋病奈瑟菌、枸櫞酸桿菌、志賀桿菌、肺炎克雷伯桿菌、腸桿菌屬、沙雷桿菌屬、變形桿菌、流感嗜血桿菌、不動桿菌、彎曲桿菌等有良好的抗菌作用，對銅綠假單胞菌和沙眼衣原體也有一定的抗菌作用，尚有抗結(jié)核分枝桿菌的作用，可與異煙肼、利福平并用治療結(jié)核病。對革蘭陽性菌、陰性菌均有強(qiáng)大的抗菌作用。對厭氧菌和肺炎支原體也有良好作用。對金葡菌、溶血性鏈球菌等的抗菌活性較氟哌酸強(qiáng)4～8倍。化學(xué)性質(zhì)從乙醇中得到無色針狀結(jié)晶，無臭，味苦。易溶于冰醋酸，較易溶于氯仿難溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿或水，不溶于乙酸乙酯。熔點(diǎn)250～257℃(分解)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(rng/kg)：5450，5290，3590，3750口服；208，233，273，276靜脈注射；＞10000，＞10000，7070，9000皮下注射。用途第三代喹諾酮類合成抗菌藥，具有抗菌譜廣、抗菌活性強(qiáng)、生物利用度好、口服安全有效、毒性作用低、無耐藥性等優(yōu)點(diǎn)。其對多種革蘭陽性和革蘭陰性菌均有較好的抗菌作用，對綠膿桿菌、衣原體也有抗菌作用。對新青霉素、氯林可霉素、慶大霉素耐藥的菌株以及對氟哌酸耐藥的菌株，本品作用良好，無交叉耐藥性。此外，對厭氧菌也有一定的抗菌作用。用于敏感菌所致的呼吸系統(tǒng)感染、腸道感染、皮膚軟組織感染、泌尿系統(tǒng)感染等。用途萘啶酸（Nalidixicacid）類似物，具有廣譜抗細(xì)菌活性生產(chǎn)方法方法1：以2，3，4-三氟硝基苯為起始原料，經(jīng)選擇性堿水解、醚化、還原、與C2H5OCH=C(COOEt)2或(CH3)2NCH=C(COOEt)2縮合、環(huán)合、水解，與乙酸硼作用后，再引入N-甲基哌嗪而得產(chǎn)品。方法2：以鄰苯二甲酰亞胺衍生物為原料，經(jīng)氟化生成四氟鄰苯二甲酰亞胺，水解、脫羧生成2，3，4，5-四氟苯甲酸，再氯化、?；?、脫羧生成2，3，4，5-四氟苯甲酰乙酸乙酯，接著先和原甲酸三乙酯、后和2-氨基丙醇反應(yīng)，再環(huán)合生成吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并嘿嗪衍生物，最后和哌嗪反應(yīng)生成氧氟沙星。方法3：上述得到的四氟苯甲酰乙酸乙酯，先和甲基哌嗪反應(yīng)，引入哌嗪基后，再引入側(cè)鏈后環(huán)合，然后水解得氧氟沙星。在氧氟沙星的制備中，哌嗪基的引入是一研究熱點(diǎn)。越后引入，對其收率影響越大。該方法先把哌嗪引入，其引入收率可達(dá)88%。但在環(huán)合時(shí)，必須用強(qiáng)堿，如氫化鈉，才能進(jìn)行環(huán)合。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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