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碘甲烷
CAS No.: 74-88-4
分子式: CH3I
分子量: 141.94
備注: 中文名稱(chēng)碘甲烷中文同義詞碘甲烷(含穩(wěn)定劑銅屑);碘A;碘甲烷;碘甲烷溶液;碘甲烷,98%;碘甲烷,99%,含銅或銀作穩(wěn)定劑;碘甲烷,99.5%,銅做穩(wěn)定劑;碘甲烷檢測(cè)標(biāo)樣(100ΜG/ML溶劑為甲醇)英文名稱(chēng)Iodomethane英文同義詞IODOMETHANESYNONYMS/METHYLIODIDE;METHYLIODIDE,REAGENT;10domethane;CH3I;Halon10001;Iodomethane,99.5%;Iodomethane,2Msolutionintert-butylmethylether;Iodomethane,stabilized,99%CAS號(hào)74-88-4分子式CH3I分子量141.94EINECS號(hào)200-819-5相關(guān)類(lèi)別合成材料中間體;醫(yī)藥原料;有機(jī)碘化物;合成試劑;精細(xì)化學(xué)品;有機(jī)化工;溶劑;其他生化試劑;化學(xué)試劑;烷;醫(yī)用原料;周;中間體類(lèi);Organics;Piperazinederivates;IOD-Iodomethane;Alkyl;AnalyticalEnzymes;andSubstrates;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;Enzymes;-Glucuronidase;-GlucuronidaseDrugAnalysisBundle;HalogenatedHydrocarbons;Inhibitors;OrganicBuildingBlocks;Agro-Products,MiscellaneousReagents;Pharma;Solvent;其他原料;烴類(lèi);化工原料;有機(jī)中間體;添加劑;有機(jī)原料Mol文件74-88-4.mol結(jié)構(gòu)式碘甲烷性質(zhì)熔點(diǎn)?64(lit.)沸點(diǎn)41-43°C密度2.28g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度4.89(vsair)蒸氣壓24.09psi(55°C)折射率n20/D1.530閃點(diǎn)?18°F儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度20°C時(shí)在水中的溶解度為14g/L形態(tài)液體顏色透明的比重2.280氣味(Odor)甜美、淡淡的氣味PH值5.2(H2O,25℃)水溶解性14g/L(20oC)敏感性LightSensitiveMerck14,6087BRN969135Henry’sLawConstant5.06at21°C(GanandYates,1996)暴露限值TLV-TWA2ppm(~11mg/m3)(ACGIH),5ppm(MSHAandOSHA);carcinogenicity:AnimalLimitedEvidence(IARC),SuspectedHumanCarcinogen.介電常數(shù)7.0(20℃)穩(wěn)定性感光LogP1.510CAS數(shù)據(jù)庫(kù)74-88-4(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類(lèi)3(Vol.41,Sup7,71)1999NIST化學(xué)物質(zhì)信息Methyliodide(74-88-4)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methyliodide(74-88-4)碘甲烷用途與合成方法概述碘甲烷是一個(gè)鹵代烴,分子式為CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。沸點(diǎn)42.4℃,相對(duì)密度2.279(20/4℃),室溫下為密度大的揮發(fā)性液體,偶極矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可與常見(jiàn)的有機(jī)溶劑混溶Chemicalbook,微溶于水,溶于乙醇、乙醚,純品無(wú)色,特臭,暴露于陽(yáng)光下會(huì)分解出I2而帶紫色,可通過(guò)加入金屬銅去除。碘甲烷少量存在于稻田中。碘甲烷是有機(jī)合成中常用的甲基化試劑。碘甲烷是SN2取代反應(yīng)的理想底物,一方面由于其位阻效應(yīng)很小,便于親核試劑進(jìn)攻;另一方面由于碘離子是很好的離去基團(tuán)。因此,碘甲烷可用于對(duì)酚和羧酸進(jìn)行甲基化反應(yīng),堿(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性質(zhì)子,使之形成羧酸根離子和酚鹽離子,然后作為親核試劑發(fā)生SN2反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室制備碘甲烷在甲醇與紅磷的混合物中加入碘時(shí),會(huì)發(fā)生放熱反應(yīng)而生成碘甲烷:5CH3OH+P+2.5I2→5CH3I+H3PO4+H2O反應(yīng)中生成了三碘化磷中間體,起到了與甲醇發(fā)生碘化反應(yīng)的作用。碘甲烷也可由硫酸二甲酯與碘化鉀在碳酸鈣存在下反應(yīng)制得:(CH3O)2SO2+KI→K2SO4+2CH3I先將反應(yīng)產(chǎn)物蒸餾,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗滌,便可得到純凈的碘甲烷。甲基化反應(yīng)碘甲烷與碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常見(jiàn)的甲基化試劑根據(jù)軟硬酸堿理論,碘是“軟”的陰離子,因而碘甲烷所參與的甲基化反應(yīng)也應(yīng)在兩位親核試劑較“軟”的一段發(fā)生。比如,在與硫氰酸根離子反應(yīng)時(shí),S更軟,因而從S原子進(jìn)攻的可能性較從N原子進(jìn)攻的可能性大,產(chǎn)物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷與1,3-二羰基化合物生成的烯醇鹽之間發(fā)生的反應(yīng)也可用以上理論來(lái)解釋。相對(duì)于碳原子,氧原子較硬,碘甲烷參與的反應(yīng)也幾乎都生成C-甲基化的產(chǎn)物。碘甲烷甲基化具有以下一些缺點(diǎn):它相對(duì)分子質(zhì)量較大,一摩爾MeI的質(zhì)量幾乎等于三摩爾CH3Cl的質(zhì)量;碘化合物較氯化物和溴化物仍顯得比較昂貴,因而在工業(yè)上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少應(yīng)用,盡管它的毒性比碘甲烷要高出很多;碘離子離去基團(tuán)可能會(huì)造成副反應(yīng);碘甲烷的毒性比相應(yīng)的氯化合物和溴化合物要大,對(duì)生產(chǎn)工人很不利。因此在選擇甲基化試劑時(shí),通常要均衡考慮價(jià)格、來(lái)源、毒性、化學(xué)選擇性及反應(yīng)容易程度等諸多因素。用途用作甲基化試劑用作殺菌劑、除草劑、殺蟲(chóng)劑或殺線蟲(chóng)劑及滅火器組分用作土壤消毒劑,作為溴甲烷(被蒙特利爾公約禁止使用)的替代品由于折射率的緣故,碘甲烷在顯微鏡方面也有應(yīng)用.化學(xué)性質(zhì)無(wú)色易燃體。熔點(diǎn)-66.45℃,沸點(diǎn)42.4℃,相對(duì)密度2.279(20/4℃),折光率1.5317。能與乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯,微溶于水。見(jiàn)光變紅色。用途醫(yī)藥工業(yè)用于碘甲基蛋氨酸(維生素U)、鎮(zhèn)痛藥、解毒藥磷敵等藥物的生產(chǎn),還用于有機(jī)合成作甲基化試劑、滅火劑等。用途用作分析試劑,也用于制藥工業(yè)用途主要用作甲基化試劑,在醫(yī)藥工業(yè)中用于碘甲基蛋氨酸(維生素U)、鎮(zhèn)痛藥、解毒藥磷酸系藥物的生產(chǎn)生產(chǎn)方法由硫酸二甲酯經(jīng)鹵化而得。將水、碘化鉀、碳酸鈣依次加入反應(yīng)鍋內(nèi),攪拌加熱使碘化鉀完全溶解。升溫至60-65℃,滴加硫酸二甲酯,生成的碘甲烷逐漸被蒸出,收集蒸餾物,分去水層即為碘甲烷。進(jìn)一步精制時(shí),可經(jīng)無(wú)水氯化鈣干燥,加幾粒碘化鉀進(jìn)行蒸餾,收集41-43℃餾分即可,收率約90%。類(lèi)別有毒物品毒性分級(jí)高毒急性毒性吸入-大鼠LC50:1300毫克/立方米/4小時(shí);腹腔-小鼠LD50:172毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子1000毫克/30分輕度可燃性危險(xiǎn)特性高熱分解有毒碘化物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑、食品添加劑分開(kāi)存放滅火劑泡沫、霧狀水、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TLV-TWA2PPM(10毫克/立方米)
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