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乙酰丙酮 |
| CAS No.: |
123-54-6 |
| 分子式： |
C5H8O2 |
| 分子量： |
100.12 |
| 備注： |
中文名稱乙酰丙酮中文同義詞乙酰丙酮;二乙?；淄?間戊二酮;乙酰丙酮≥99.5%(GC);乙酰丙銅;乙?；?乙酰丙酮,CP,98%;乙酰丙酮(STANDARDFORGC,≥99.6%(GC))英文名稱Acetylacetone英文同義詞acetyl;Acetyl2-propanone;acetyl-2-propanon;acetyl2-propanone;acetyl-aceton;CH3COCH2COCH3;pentan-2,4-dione;PentanedioneCAS號123-54-6分子式C5H8O2分子量100.12EINECS號204-634-0相關(guān)類別殺菌劑中間體;化工;羰基化合物;分析標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)原料;生物活性小分子;有機(jī)化學(xué);蛋白質(zhì)組學(xué);中間體;酮類;有機(jī)化工原料;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));酮;PharmaceuticalIntermediates;AromaticKetones(substituted);Organics;ketone;Environmentally-friendlyOxidation;Ligands(Environmentally-friendlyOxidation);SyntheticOrganicChemistry;農(nóng)藥中間體;其他類殺菌劑;化工日化;工業(yè)原料;化學(xué)試劑;主要產(chǎn)品;飼料添加劑;無機(jī)酸類;酮類;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工材料;有機(jī)中間體;化工中間體;單質(zhì);化工原料;試劑盒-Elisa試劑盒;其他原料;有機(jī)化學(xué)試劑;straightchaincompounds;A-AM;A-B;AmberGlassBottles;AnalyticalReagents;AnalyticalReagentsforGeneralUse;Analytical/Chromatography;BioactiveSmallMolecules;CellBiology;Purissp.a.;SolventBottles;SolventPackagingOptions;Solvents;Pharmamaterial;ItisacolourlessliquidMol文件123-54-6.mol結(jié)構(gòu)式乙酰丙酮性質(zhì)熔點(diǎn)-23°C(lit.)沸點(diǎn)140.4°C(lit.)密度0.975g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度3.5(vsair)蒸氣壓6mmHg(20°C)折射率n20/D1.452(lit.)閃點(diǎn)66°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度H2O：溶于8份酸度系數(shù)(pKa)8.9(at25℃)形態(tài)液體顏色深黃綠色相對極性0.571氣味(Odor)令人愉快的氣味PH值6(200g/l,H2O,20℃)爆炸極限值(explosivelimit)2.4-11.4%(V)水溶解性16g/100mL(20oC)Merck14,81BRN741937介電常數(shù)23.1（20℃）暴露限值Noexposurelimithasbeenset.InChIKeyYRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-NLogP0.68at20℃CAS數(shù)據(jù)庫123-54-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetylacetone(123-54-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Acetylacetone(123-54-6)乙酰丙酮用途與合成方法丙酮衍生物乙酰丙酮又稱二乙?；淄?、戊間二酮，為丙酮的一種衍生物，分子式CH3COCH2COCH3，無色至淺黃色透明液體。通常為烯醇式和酮式兩種互變異構(gòu)體的混合物，二者處于動態(tài)平衡中，烯醇式異構(gòu)體在分子內(nèi)形成氫鍵，混合物中，酮式約占18%，烯醇式占82%。將混合物的石油醚溶液冷卻至-78℃，烯醇式就以固體形式析出，使二者分離；當(dāng)烯醇式恢復(fù)室溫，又自動處于上述平衡狀態(tài)。乙酰丙酮有令人愉快的氣味。有可燃性。相對分子質(zhì)量100.13。相對密度0.9721(25℃)。熔點(diǎn)-23.5℃。沸點(diǎn)140.5℃、139℃(99.458×103Pa)。閃點(diǎn)41℃。折射率1.4494。蒸氣壓0.800×103Pa(20℃)。溶于水(20℃時(shí)16.9、80℃時(shí)34)、乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯和冰醋酸。易被水分解為乙酸和丙酮。乙酰丙酮的分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)亞甲基把兩個(gè)羥基連在一起的一種飽和二元酮，這種形式通常稱為β二酮。乙酰丙酮也是最簡單的飽和β二酮，是丙酮的一種衍生物。其化學(xué)性活潑，與三氯化鐵水溶液作用，呈深紅色。本品幾乎能和所有金屬的氫氧化物、碳酸鹽或乙酸鹽反應(yīng)，而形成絡(luò)合物，絡(luò)合物的通式為：(C5H7O2)·M，其中M為金屬，而n為該金屬的化合物。此類化合物多數(shù)是穩(wěn)定的，許多可溶于有機(jī)溶劑。本品在光照下能與氯反應(yīng)，只有兩端甲基中的氫可被氯取代。本品與鈉反應(yīng)，可放出氫氣，而生成乙酰丙酮鈉。乙酰丙酮有麻醉作用，刺激皮膚和粘膜，在高濃度(100×10-6以上)下，易產(chǎn)生惡心、頭痛、眩暈等中毒癥狀。大鼠經(jīng)口LD50970mg/kg。有機(jī)合成中間體乙酰丙酮是一種重要有機(jī)合成中間體，廣泛用于制藥、香料、農(nóng)藥等工業(yè)。乙酰丙酮是制藥工業(yè)的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。還用作醋酸纖維素的溶劑，油漆和清漆等的干燥劑，也是重要的分析試劑。由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能與金屬鈷(Ⅱ)、鈷(Ⅲ)、鈹、鋁、鉻、鐵(Ⅱ)、銅、鎳、鈀、鋅、銦、錫、鋯、鎂、錳、鈧和釷等多種金屬離子生成螯合物，可用作燃料油的添加劑和潤滑油的添加劑。利用其與金屬的螯合作用，可用作微孔中金屬的清洗劑；用作催化劑、樹脂交聯(lián)劑、樹脂固化促進(jìn)劑；樹脂、橡膠添加劑；用于羥基化反應(yīng)、加氫反應(yīng)、異構(gòu)化反應(yīng)、低分子不飽和酮的合成和低碳烯烴聚合和共聚等；用作有機(jī)溶劑，用于醋酸纖維素、油墨、顏料；油漆干燥劑；制備殺蟲、殺菌劑的原料，家畜止瀉藥和飼料添加劑；紅外反射玻璃、透明導(dǎo)電膜(銦鹽)、超導(dǎo)薄膜(銦鹽)形成劑；乙酰丙酮金屬絡(luò)合物有特殊顏色(銅鹽綠色、鐵鹽紅色、鉻鹽紫色)而不溶于水；Chemicalbook用作醫(yī)藥原料；有機(jī)合成原料。以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。制備方法1，乙酸乙酯和丙酮在金屬鈉的作用下縮合，反應(yīng)的乙酸乙酯經(jīng)回收后，用乙酸中和剩余物，再加入乙酸銅溶液，由于乙酰丙酮的螯合作用，生成乙酰丙酮合銅螯合物的綠色沉淀，將此沉淀取出后，懸浮于乙醚中，加入稀硫酸振蕩，回收乙醚后，剩余物蒸餾分離，可得粗制乙酰丙酮，將粗制乙酰丙酮用苯(或乙醇)萃取精制，可得精制乙酰丙酮。2，乙酰氯和丙酮，在三氯化鋁的作用下，在惰性溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，可制得乙酰丙酮。3，以丙酮和乙烯酮為原料，在硫酸存在下，在60～70℃下進(jìn)行反應(yīng)，先生成乙酸丙烯酯，經(jīng)提純后，在高溫下(560～570℃)使之氣化，經(jīng)分子重排，可獲得乙酰丙酮。在此過程中，可能產(chǎn)生下列平衡：為了獲得更多的乙酰丙酮，應(yīng)盡量減少烯醇的生成，溫度不宜過高。得粗制乙酰丙酮后，再減壓精餾精制。4，丙酮在700℃下加熱，可直接得到乙烯酮；丙酮轉(zhuǎn)化為丙烯醇；乙烯酮和丙烯醇反應(yīng)，生成乙酸異丙烯酯，該酯在480～520℃下轉(zhuǎn)化為乙酰丙酮，再精餾精制，可獲精制成品。此工藝最大優(yōu)點(diǎn)是只需丙酮一種原料。每1t產(chǎn)品需2.55t原料。以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理?；瘜W(xué)性質(zhì)本品為無色或微黃色透明液體，有不愉快臭味，m.p.-23℃，b.p.140.4℃，n20D1.4520，相對密度0.975，能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰醋酸等有機(jī)溶劑混溶，可溶于水中，本品易燃，有腐蝕性。用途戊二酮又稱乙酰丙酮，是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。用途用作制藥的原料及有機(jī)中間體，也可作溶劑用途用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑用途乙酰丙酮是有機(jī)合成中間體，與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制藥原料。可作醋酸纖維素的溶劑，汽油及潤滑劑的添加劑，油漆和清漆的干燥劑、殺菌劑，殺蟲劑等。乙酰丙酮還可作為石油裂解、加氫反應(yīng)和羰基化反應(yīng)的催化劑，氧氣的氧化促進(jìn)劑等?？捎脕砻摮嗫坠腆w中的金屬氧化物及用于處理聚丙烯觸媒等。在歐美國家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。用途除具有醇和酮的典型性質(zhì)外，還與二氯化鐵顯深紅色，與許多金屬鹽形成螯合物。由乙酐或乙酰氯與丙酮縮合，或由丙酮與乙烯酮反應(yīng)制得。用做金屬萃取劑分離三、四價(jià)離子，油漆及油墨干燥劑，農(nóng)藥殺蟲劑、殺菌劑，高聚物的溶劑，測定鉈、鐵、氟的試劑及有機(jī)合成中間體等。用途過渡金屬螯合劑。比色法測定鐵和氟，在二硫化碳存在時(shí)測定鉈。用途Fe(III)絡(luò)合滴定指示劑；用于蛋白質(zhì)中胍基（例如Arg）和氨基改性用途用作過渡金屬螯合劑；用于比色法測定鐵和氟，在二硫化碳存在時(shí)測定鉈用途一種鐵（III）絡(luò)合滴定的指示劑。用于修飾蛋白質(zhì)中的胍基和蛋白質(zhì)中的氨基。生產(chǎn)方法可采用不同的工藝路線：丙酮與乙烯酮反應(yīng)或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應(yīng)的過程，實(shí)際上是以丙酮為原料，經(jīng)乙烯酮、乙酸異丙烯酯，再經(jīng)轉(zhuǎn)化而得乙酰丙酮；工藝過程如下：將含有1/1000二硫化碳的丙酮?dú)饣笠?80-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或冰醋酸經(jīng)氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩(wěn)定劑，經(jīng)700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙?；酋４嬖谙拢?1-71℃使之與乙酸反應(yīng)生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分餾提純后，乙酸異丙稀酯純度可達(dá)93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化，引入預(yù)熱至560-570℃轉(zhuǎn)化爐，經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，經(jīng)冷凝，分餾提純得成品。每噸產(chǎn)品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進(jìn)行的。操作示例1在冷卻的燒杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨氣。在氨基鈉加完后,在冰水中不停振搖24h后,在室溫下放置過夜。次日加入100g冰，繼而加入同量的冰水，取其水層，加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入飽和乙酸銅溶液(將40g粉末狀乙酸銅加一定量的熱水溶解而成),使乙酰丙酮形成銅鹽析出。如反應(yīng)液為堿性,可加入少量乙酸。過2-3h后，將青灰色乙酰丙酮抽濾，用水洗滌兩次，直接移入分液漏斗中,加乙醚不斷振搖,同時(shí)加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸層中的乙酰丙酮,合并兩次乙醚溶液，用氯化鈣干燥。將乙醚蒸去殘留物繼續(xù)蒸餾，收集125-140℃餾分。再于135-140℃精留，收量約15-20g。沸點(diǎn)139℃。操作示例2在1500ml圓底燒瓶中，加入金屬鈉25g及20ml乙醚，再加入225ml用冷卻劑冷卻過的乙酸乙酯。在冷卻和不斷攪拌下加73ml丙酮。在室溫放置4h，加入400ml水，將水上層的乙酸乙酯分離,水層用乙酸中和,然后加入乙酸銅溶液(125g乙酸銅溶于1500ml水)即生成綠色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后，沉淀完全，過濾。將沉淀懸浮于乙醚中，用50ml40%稀硫酸振蕩，乙醚層用氯化鈣干燥。蒸去乙醚，把殘留的油狀分餾，收集124-140℃餾分，再分餾,收集139-140℃餾分。乙酐和丙酮的縮合反應(yīng)是在三氟化硼催化下進(jìn)行的此法收率較高。乙酰丙酮的精制方法：將約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮則易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應(yīng)用，也可將苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業(yè)品，含水＜0.5%）2553kg/t、發(fā)煙硫酸（以H2SO4計(jì)）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化學(xué)純）6kg/t。生產(chǎn)方法其制備方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分離提純后，在500～600℃下經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，最后分餾提純得成品。類別易燃液體毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠LD50:55毫克/公斤;口服-小鼠LD50:951毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子488毫克輕度;眼睛-兔子20毫克輕度可燃性危險(xiǎn)特性遇明火、高溫、氧化劑較易燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放滅火劑干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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