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L-脯氨酰胺
CAS No.: 7531-52-4
分子式: C5H10N2O
分子量: 114.15
備注: 中文名稱L-脯氨酰胺中文同義詞(S)-脯氨酰胺;維格列汀中間體B;L-脯氨酰胺;(2S)-2-吡咯烷酰胺;(S)-吡咯烷-2-甲酰胺;L-脯氨酰胺5G;L-腑氨酰胺;L--脯氨酰胺英文名稱L-Prolinamide英文同義詞PROLINE-NH2;PROLINAMIDE;(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLICACIDAMIDE;(S)-PROLINAMIDE;H-PRO-NH2;L-PROLINEAMIDE;L-(-)-PROLINAMIDE;L-PROLINAMIDECAS號7531-52-4分子式C5H10N2O分子量114.15EINECS號231-397-0相關(guān)類別化學生物學;氨基酸;醫(yī)藥中間體;吡咯烷;中間體;醫(yī)藥原料;維達列汀中間體;其他生化試劑;保護氨基酸;非天然氨基酸;天然氨基酸極其衍生物;PalladiumCatalysis鈀催化劑;氨基酸及衍生物;APIs;AminoAcids;胺基酸;氨基酸的酯類;保護氨基酸系列;氨基酸及其衍生物;維達列汀中間體;氨基酸類;有機原料;氨基酸衍生物;化合物;化學試劑;中藥對照品;生化試劑-氨基酸類;材料中間體及助劑;原料藥API;化工原料-1;雜質(zhì)對照品;醫(yī)用原料;化工原料;原料;其他原料;化工中間體;系列1;有機化工原料;對照品;AMINOACIDSDERIVATIVES;Proline[Pro,P];AminoAcidsandDerivatives;Amides(Chiral);ChiralBuildingBlocks;SyntheticOrganicChemistry;AminoAcidDerivatives;PeptideSynthesis;Proline;MiscellaneousReagents;Aromatics;Catalyst;Heterocycles;API;PharmaceuticalintermediatesMol文件7531-52-4.mol結(jié)構(gòu)式L-脯氨酰胺性質(zhì)熔點95-97°C(lit.)比旋光度-106o(c=2,EtOH)沸點213.66°C(roughestimate)密度1.1008(rouChemicalbookghestimate)折射率1.4720(estimate)儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)酸度系數(shù)(pKa)16.21±0.20(Predicted)形態(tài)粉末或顆粒顏色白色至稻草色旋光性(opticalactivity)[α]20/D106°,c=2inethanol水溶解性Solubleinwaterandethanol(50mg/ml).BRN80807InChIKeyVLJNHYLEOZPXFW-BYPYZUCNSA-NCAS數(shù)據(jù)庫7531-52-4(CASDataBaseReference)L-脯氨酰胺用途與合成方法性質(zhì)L-脯氨酰胺為白色粉末狀固體,易吸潮,易溶于水、甲醇、乙醇等溶劑,在乙酸乙酯中的溶解度,高溫時候溶解,低溫微溶,可以用EA重結(jié)晶。應用L-脯氨酰胺可用作保健品原料,醫(yī)藥中間體,是糖尿病藥物維達列汀的中間體,此外還是一種重要的光學活性吡咯衍生物,可以直接催化不對稱Robinson環(huán)化反應、Aldol反應等,是多肽合成中的重要中間體,還可以作為手性中間體合成某些手性藥物。合成方法向氨基酰胺加合物(175mg,0.8mmol)在EtOH/AcOH(1∶1)(4mL)混合物中的溶液中加入20%Pd(OH)2/C(Pearlman催化劑,80mg)。在室溫下在H2(1atm)下攪拌混合物14小時。在氬氣流下對混合物進行脫氣,并通過硅藻土進行過濾。用EtOH(3X10mL)洗滌收集的固體。濃縮合并的濾液和洗滌液。用濃NH4OH(2mL)中和殘留物。將混合物置于FC(洗脫液,MeOH/CH2Cl2/濃NH4OH50/50/1)中,得到L-脯氨酰胺。圖L-脯氨酰胺的合成路線儲存條件L-脯氨酰胺應于避光、干燥陰涼處封閉貯存,嚴禁與有毒、有害物品混放、混運。本品為非危險品,可按一般化學品運輸,輕搬動輕放,防止日曬、雨淋。精制純化L-脯氨酰胺的純化步驟如下:(a)將L?脯氨酰胺粗品在醇類攪拌溶清;加入吸附劑,保溫攪拌,過濾;(b)向濾液中滴加反溶劑,降溫析晶;(c)過濾,烘干得L?脯氨酰胺。
結(jié)構(gòu)式:


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