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對甲苯磺酰氯 |
| CAS No.: |
98-59-9 |
| 分子式： |
C7H7ClO2S |
| 分子量： |
190.64 |
| 備注： |
中文名稱對甲苯磺酰氯中文同義詞甲苯-4-磺酰氯;對嫁苯磺酰氯;氯化對甲苯磺酰;4-甲苯磺?；?4-甲苯磺酰氯;4-甲苯磺酰氯，對甲苯磺酰氯;4-甲基苯磺酰氯;對甲苯磺酰氯英文名稱Tosylchloride英文同義詞4-Tosylchloride;4-METHYLBENZENESULFONYLCHLORIDE;4-METHYLBENZENESULPHONYLCHLORIDE;4-TOLUENESULFONYLCHLORIDE;4-Toluolsulfonylchloride;4-toluenesulfochloride;AKOSBBS-00004428;P-TouenesulfonylchorideCAS號98-59-9分子式C7H7ClO2S分子量190.65EINECS號202-684-8相關(guān)類別有機(jī)砌塊;芳烴;中間體;磺化類;其他生化試劑;醫(yī)藥原料;香精香料;磺酰鹵化物;有機(jī)合成;化工;生化試劑;化工原料-1;Benzenederivatives;FINEChemical&INTERMEDIATES;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;1;有機(jī)化工原料;農(nóng)藥中間體;大化工;化工原料;中間體類;化工材料;?；?無機(jī)鹽;烴類磺化物;磺酰;有機(jī)化工;農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料的合成;精細(xì)化工原料;高端合成中間體;化工品;有機(jī)化合物;原料;有機(jī)原料;有機(jī)羧酸及其衍生物;液晶中間體;Protection&DerivatizationReagents(forSynthesis);SulfurCompounds(forSynthesis);SyntheticOrganicChemistry;synthesisofmedicines;sipingjiMol文件98-59-9.mol結(jié)構(gòu)式對甲苯磺酰氯性質(zhì)熔點(diǎn)65-69°C(lit.)沸點(diǎn)134°C10mmHg(lit.)密度1,006g/cm3蒸氣壓1mmHg(88°C)RTECS號DB8929000閃點(diǎn)128°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度溶于二氯甲烷：0.2g/mL，澄清形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色水溶解性hydrolyses敏感性MoistureSensitiveMerck14,9534BRN607898穩(wěn)定性穩(wěn)定的。應(yīng)避免與強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑和水接觸。對濕氣敏感。InChIKeyYYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫98-59-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzenesulfonylchloride,4-methyl-(98-59-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Toluenesulfonylchloride(98-59-9)對甲苯磺酰氯用途與合成方法概述對甲苯磺酰氯（TsCl）作為一種精細(xì)化工產(chǎn)品，被廣泛應(yīng)用于染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥工業(yè)中。在染料行業(yè)主要用于制造分散、冰染、酸性染料的中間體；在醫(yī)藥工業(yè)中主要用于生產(chǎn)磺胺藥，甲磺滅隆等；農(nóng)藥工業(yè)主要用于甲基磺草酮、磺草酮、精甲霜靈等。隨著染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥行業(yè)的不斷發(fā)展，國際上對該產(chǎn)品的需求量日益增長，尤其是歐美，市場前景廣闊。用途對甲苯磺酰氯（TsCl）為白色片狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為69～71℃，是重要的有機(jī)合成藥物中間體，主要用于氨磺氯霉素、氯氨-T、甲砜霉等藥物的合成。甲苯磺酰氯甲苯磺酰氯是重要的有機(jī)合成中間體染料、農(nóng)藥原料，有3種異構(gòu)體，即鄰甲苯磺酰氯、間甲苯磺酰氯和對甲苯磺酰氯。相對分子質(zhì)量190.65。三者均刺激皮膚及粘膜，常用者為鄰甲苯磺酰氯及對甲苯磺酰氯。鄰甲苯磺酰氯又稱2-甲基苯磺酰氯、2-甲苯磺?；?。無色油狀液體。相對密度1.3383。熔點(diǎn)10.2℃.沸點(diǎn)154℃(4.800×103Pa)、126℃(1.333×103Pa)。折射率1.5565。不溶于水，易溶于乙醚、苯和乙醇。間甲苯磺酰氯又稱3-甲基苯磺酰氯、3-甲苯磺?；?。無色油狀液體。熔點(diǎn)11.7℃.沸點(diǎn)146℃(2.933×103Pa)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯。對甲苯磺酰氯又稱4-甲基苯磺酰氯、4-甲苯磺?；取囊颐鸦蚴兔阎形龀稣邽槿本蛋咨瑺罱Y(jié)晶。相對密度1.261。熔點(diǎn)71℃。沸點(diǎn)164℃(4.4×103Pa)、151.6℃(2.666×103Pa)、145～146℃(2.000×103Pa)、134.5℃(1.333×103Pa)。不溶于水，溶于乙醇、苯和乙醚。對甲苯磺酰氯簡稱“TsCl”，Chemicalbook具有強(qiáng)的親核性;與親核試劑發(fā)生取代反應(yīng)。如與醇成酯：ROH+TsCl-Py→ROTs+Py+HCl-，與胺及肼分別生成磺酰胺和磺酰肼：以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。合成工藝TsCl的傳統(tǒng)工藝主要有以下兩種：一、甲苯與過量氯磺酸低溫下直接酰氯化制得，這種方法生產(chǎn)含有較高的鄰甲苯磺酰氯，對甲苯磺酰氯為其副產(chǎn)品，且二者很難分離，能耗大；二、甲苯與氯磺酸在某些鹽存在和一定溫度下直接與過量氯磺酸酰氯化制得，該法雖然對甲苯磺酰氯的產(chǎn)物比例較高，提純比方法容易，能耗低，但由于反應(yīng)溫度相對較高，分離后的磺化油含砜較高，利用價(jià)值低，實(shí)際總收率只有70%左右。另外，這二種方法均存在原料氯磺酸消耗高，生產(chǎn)產(chǎn)生的廢硫酸太稀，不利于工業(yè)利用和治理。也有報(bào)道對方法進(jìn)行改進(jìn)，首先使反應(yīng)后的混合物中對甲苯磺酰氯在一定的條件下充分結(jié)晶出來，并使結(jié)晶顆粒增大，采用不水解而是直接過濾的方法使對甲苯磺酰氯從混合物中分離出來，但目前在工業(yè)化裝置的選擇上有一定的困難，投資大。改進(jìn)工藝：選出了合適的催化劑，以及其他最佳工藝條件。收率影響因素溫度影響：合成對甲苯磺酰氯的磺化反應(yīng)為親電取代反應(yīng)，從理論上分析，提高反應(yīng)溫度可提高對位產(chǎn)物的收率，但在實(shí)際操作時(shí)，溫度升高反應(yīng)體系的顏色變深，有些高沸產(chǎn)物（砜）生成，而主產(chǎn)物的收率卻沒有得到改善，同時(shí)，四氯化碳迅速蒸發(fā)，冷凝回流控制困難，經(jīng)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)比較，選擇較合適的反應(yīng)溫度為60℃～65℃。投料比：甲苯與氯磺酸進(jìn)行氯磺化反應(yīng)，理論上反應(yīng)摩爾配比為甲苯：氯磺酸=1:2。但由于反應(yīng)屬于平衡反應(yīng)，提高氯磺酸用量有利于反應(yīng)平衡朝產(chǎn)物方向進(jìn)行，經(jīng)反復(fù)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，原料配比提高到1:2.7比較合適，繼續(xù)提高氯磺酸用量，產(chǎn)品收率變化不大。引入稀釋劑：有利于反應(yīng)更充分對傳統(tǒng)工藝，反應(yīng)體系內(nèi)不使用溶劑，產(chǎn)品收率為78%，改進(jìn)后的工藝，在氯磺化反應(yīng)中引入四氯化碳作稀釋劑，產(chǎn)品收率可達(dá)到88%，就氯磺酸的分子結(jié)構(gòu)來看，由于氯原子的電負(fù)性較大，使硫原子上帶有較大部分的正電荷，它的親電反應(yīng)能力加強(qiáng)，反應(yīng)速度很快，局部過熱容易生產(chǎn)副產(chǎn)物，為使反應(yīng)體系平穩(wěn)，引入四氯化碳作為稀釋劑，以緩解其反應(yīng)速度，而氯磺酸在四氯化碳中能很好地溶解，特別是四氯化碳的回流冷凝，可良好地移去反應(yīng)熱，使反應(yīng)更平穩(wěn)。另一方面，由于產(chǎn)物對甲苯磺酰氯，其熔點(diǎn)為67℃。催化劑對收率的影響：在反應(yīng)中加入復(fù)合催化劑，主要是甲苯與氯磺酸的前段反應(yīng)為了能提高對位產(chǎn)率，需要提高反應(yīng)溫度，而反應(yīng)溫度提高，則有利于磺化反應(yīng)中砜的生成，為了減少砜的生成，特添加磺化阻聚劑。同時(shí)復(fù)合催化劑含有某種鹽，與反應(yīng)副產(chǎn)物硫酸作用，形成硫酸鹽和氯化氫，使生成對甲苯磺酰氯這一可逆反應(yīng)向右移動，使收率明顯提高。引入溶劑：可提高產(chǎn)品一次分離純度為了能實(shí)現(xiàn)工業(yè)化操作的安全性、可靠性，在工藝設(shè)計(jì)中采用四氯化碳真空蒸餾脫除，而后加入低毒溶劑對產(chǎn)品精制結(jié)晶分離，從實(shí)驗(yàn)結(jié)果看，效果良好，產(chǎn)品一次分離可達(dá)到含量98%以上。展望在對甲苯磺酰氯的合成反應(yīng)中，采用以甲苯為起始原料，引入四氯化碳作稀釋劑，選擇復(fù)合催化劑，與氯磺酸進(jìn)行酰氯化反應(yīng)合成對甲苯磺酰氯，并采用溶劑直接結(jié)晶提純分離的新工藝，這種方法一次結(jié)晶可獲得對甲苯磺酰氯含量高達(dá)98%以上，外觀白色針狀結(jié)晶，氯磺酸單耗低，提高了廢酸濃度，為廢酸的綜合利用和治理提供了方便，適合工業(yè)化生產(chǎn)。參考文獻(xiàn)[1]郝艷霞,蘇硯溪.對甲苯磺酰氯的合成研究[J].河北化工,2006,(06):17-18.[2]陳鐘秀,蔣林峰,丁同富,徐蕓,孫鐳,俞興源.對甲苯磺酰氯合成研究[J].高校化學(xué)工程學(xué)報(bào),2004,(02):254-257.[3]徐蕓,王宏亮,金興備,宋建平.對甲苯磺酰氯新工藝的合成研究[J].浙江化工,2003,(10):12-13.[4]李俊萍.對甲苯磺酰氯的制備及分析[J].山西化工,1996,(03):39.化學(xué)性質(zhì)白色片狀結(jié)晶。熔點(diǎn)71℃。沸點(diǎn)151.6℃（1.67kPa），145-146℃（2.0kPa）。易溶于醇、醚和苯，不溶于水。用途該品為分散染料、冰染染料、酸性染料的中間體。也用于生產(chǎn)藥物甲磺滅隆。用途用作分析試劑，也用于有機(jī)合成、染料制備及激素合成中分子重排反應(yīng)用途用于有機(jī)合成、磺胺藥物及農(nóng)藥中間體用途有機(jī)合成，染料、測定伯、仲胺類、酚類。生產(chǎn)方法在甲苯氯磺化生產(chǎn)鄰甲苯磺酰氯的同時(shí)，也生成對甲苯磺酰氯。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中，精制得到對甲苯磺酰氯。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
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